A diferencia de los ATP 500 más fuertes o de los Masters 1000, la magia de los Grand Slams permiten mayores sorpresas en las primeras rondas por la gran cantidad de jugadores (128) que pueden disputar el cuadro principal. Más allá de que los 'top' no pueden cruzarse en las instancias iniciales, el sorteo de Wimbledon dejó duelos más que interesantes para los días iniciales de competencia.
En el cuadro masculino se destacan los enfrentamientos entre: Ugo Humbert y Nick Kyrgios (tuvieron una épica batalla en Australia), Daniel Evans y Feliciano López (dos especialistas en la superficie), Stefanos Tsitsipas y Frances Tiafoe (un aspirante al título, pero sin preparación en torneos de hierba contra el campeón del Challenger de Nottingham), Alex De Miñaur y Sebastian Korda (cruce de Next Gen), Sam Querrey y Pablo Carreño, Daniil Medvedev y Jan-Lennard Struff (el ruso se medirá ante el jugador que todos querían evitar en un comienzo) y Roger Federer y Adrian Mannarino (por ver nuevamente al suizo en "el patio de su casa" frente a un rival complejo en césped).
En el cuadro femenino habrá que reservar el horario para no perderse la última función de Carla Suárez Navarro en el tercer Grand Slam de la temporada contra Ashleigh Barty. Además, serán imperdibles: Barbora Krejcikova vs. Clara Tauson, Kiki Bertens vs. Marta Kostyuk, Bianca Andreescu vs. Alize Cornet, Karolina Pliskova vs. Tamara Zidansek, Petra Kvitova vs. Sloane Stephens e Iga Swiatek vs. Su-Wei Hsieh.

